Análise estrutural de complexos de inclusão de β-Ciclodextrina por FT/IR e fluorescência

As Ciclodextrinas são oligossacarídeos cíclicos formados por moléculas de D-glicose unidas por ligações glicosídicas α-(1,4). As Ciclodextrinas mais conhecidas são a α, β e γ-Ciclodextrina, compostas por seis, sete e oito unidades de D-glicose, respectivamente (Figura 1).

A disposição espacial das moléculas de D-glicose na estrutura das Ciclodextrinas lembra a forma de um cone truncado, com uma base mais larga constituída por hidroxilas secundárias e um topo mais estreito composto por hidroxilas primárias. A presença dessas hidroxilas na superfície externa confere às Ciclodextrinas um caráter hidrofílico, tornando-as solúveis em água e em outros solventes polares.

Figura 1: Estrutura química da α, β e γ-ciclodextrina respectivamente

Além de suas propriedades de solubilidade, as Ciclodextrinas podem formar complexos de inclusão do tipo hóspede-hospedeiro com outras moléculas por meio de interações intermoleculares. Essa capacidade permite que as Ciclodextrinas atuem como veículos seguros para encapsular fármacos, melhorando propriedades desses medicamentos, como a taxa de dissolução, a estabilidade, a redução de odores e volatilidade indesejados, além de prevenir oxidação e reações secundárias induzidas pela luz.

Compreender a estrutura dos complexos de inclusão com fármacos é essencial para otimizar a eficácia, segurança e estabilidade dos medicamentos. Nesse sentido, a Jasco do Brasil apresenta, neste post, um estudo recentemente publicado na revista Journal of Molecular Structure. Nele, os pesquisadores utilizam o espectrofluorímetro FP-8200 e o FTIR 4600 da Jasco para investigar a formação de complexos de inclusão entre a β-Ciclodextrina e duas moléculas fluorescentes hospedeiras estruturalmente distintas: o 2,2′-dihidroxibifenil e o 3,3′-dihidroxibifenil.

A técnica de fluorescência é uma ferramenta analítica que explora a capacidade de uma substância de absorver luz em um comprimento de onda específico e emitir luz em um comprimento de onda maior. Esse fenômeno é particularmente útil para estudar interações moleculares, como a formação de complexos. No caso de moléculas hóspedes fluorescentes, observa-se um aumento na intensidade de emissão à medida que a concentração de β-Ciclodextrina aumenta, indicando a formação do complexo. Além disso, a partir dessas mudanças na intensidade de emissão, é possível calcular a constante de ligação, que quantifica a afinidade entre as moléculas no complexo. Neste estudo, a constante de ligação do complexo entre 2,2′-dihidroxibifenil e β-Ciclodextrina foi 8,12 × 10³ M⁻¹, enquanto para o complexo com 3,3′-dihidroxibifenil, a constante foi 3,15 × 10³ M⁻¹ (Figura 2).

Figura 2: Espectros de emissão e gráfico modificado de Benesi-Hildebrand de (a) 2,2′-dihidroxibifenil e (b) 3,3′-dihidroxibifenil (4 × 10^–4M) com várias concentrações de β-Ciclodextrina (1) 0,0 M, (2) 0,002 M, (3) 0,004 M, (4) 0,006 M, (5) 0,008 M, (6) 0,010 M e (7) 0,012 M.

A técnica de FTIR permite estudar as interações moleculares por meio da absorção de radiação infravermelha pelas ligações químicas das moléculas. No contexto da caracterização de complexos de inclusão, o FTIR é fundamental para identificar mudanças nas vibrações das ligações, que indicam a formação do complexo. Ao comparar os espectros de FTIR da β-Ciclodextrina isolada com os sistemas de inclusão envolvendo 2,2′-dihidroxibifenil e 3,3′-dihidroxibifenil, observou-se deslocamentos nos picos e variações na intensidade, o que sugere a ocorrência de interações entre as moléculas de hóspede e hospedeiro (Figura 3).

Figura 3: Espectros FTIR do complexo supramolecular sólido preparado (a) 2,2′-dihidroxibifenil /β-Ciclodextrina e (b) 3,3′-dihidroxibifenil /β-Ciclodextrina

A Jasco do Brasil dispõe de um portfólio completo com espectrofluorômetros e espectrômetros FTIR modulares, capazes de atender a diversas necessidades analíticas. A empresa coloca esses equipamentos avançados à disposição do mercado, oferecendo soluções personalizadas e de alta precisão para estudos em complexação e outras aplicações analíticas.

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