Princípios de espectroscopia de dicroísmo circular (2)

Medição de rotação ótica

Rotação ótica e quiralidade

Muitos medicamentos e alimentos possuem compostos oticamente ativos (quirais). A figura 5 apresenta o par de enantiômeros (formas L e D) do gliceraldeído, que normalmente existe como D-gliceraldeído.

Componentes quirais apresentam propriedades diferentes quando em organismos, que os “reconhecem”. Por exemplo, o L-mentol é utilizado como agente refrescante em gomas de mascar ou pastas de dente, enquanto o enantiômero “D” simplesmente não é efetivo para este propósito. De maneira similar, apenas o ativo L-dopa pode ser utilizado para o tratamento de doença de Parkinson.

Desta maneira, é necessário que haja uma determinação de enantiômeros a serem trabalhados e consequentemente, a sua pureza enantiomérica. Se a molécula quiral tem uma banda de absorção, medições de CD podem ser realizadas, porém medições de ORD e rotação ótica são aplicáveis até mesmo na sua ausência.

Identificação de moléculas quirais

As seguintes técnicas podem ser empregadas para a determinação de moléculas quirais e isômeros óticos (L e D):

• Separação de cristais, devido a diferenças de propriedades cristalinas
•  Bioensaios
•  Análise de estrutura cristalina em raio-X
•  Ressonância magnética nuclear (RMN)
•  Medições de rotação ótica 
• Medições de CD/ORD

CD/ORD são métodos de medição espectroscópicos e apresentam a vantagem de análise em solução sem a necessidade de um tratamento especial.

Medições de rotação ótica

Medições de rotação ótica (OR) determinam o ângulo de rotação de polarização como função do comprimento de onda, o método mais simples para determinação de concentração e pureza ótica (razão entre enantiômero L e D). Farmacopeias como a JP, USP e EP definem testes desta natureza e condições como comprimentos de onda, temperatura e concentração.

Através da determinação de procedimentos de operação padrão (POP), incluindo fatores como preparo de amostras e condições de análise, comparativos de análise podem ser realizados por vários cientistas ao redor do mundo. A equação de rotação específica é definida como: